Dempsey sinh ngày 14 tháng 3 năm 1952, ông đã học Trường trung học Công giáo John S. Burke ở Goshen, bang New York, và tự coi mình là một người Mỹ gốc Ireland. Sau khi tốt nghiệp trung học, Dempsey theo học Học viện Quân sự West Point Hoa Kỳ và tốt nghiệp Lớp 1974. Trong lớp học của ông có ba vị tướng bốn sao khác trong tương lai, David Petraeus, Walter L. Sharp và Keith B. Alexander. Ông có bằng thạc sĩ văn chương từ Đại học Duke, nơi ông đã viết một luận án về sự hồi sinh văn học Ireland. Bốn vị ông bà nội ngoại của Dempsey sinh ra ở các hạt Sligo, Donegal, Mayo và Roscommon tại Ireland. Ông đã học được một ít tiếng Gaeilge và trả qua mùa hè của mình ở Ireland khi còn là một đứa trẻ.